La celulosa, el producto biológico más abundante, se merece su propia entrada

¿Sabías que la celulosa es, probablemente, el producto biológico más abundante de toda la biosfera? Se calcula que cada año se producen unos 1015 Kg. Y que se degrada una cantidad equivalente (si no, no habría equilibrio). No sé si sabes lo que significa esa cifra… Es 1.000 veces más que toda la biomasa humana reunida…

La celulosa es un homopolímero de glucosa. Eso quiere decir que toda ella es glucosa. Una detrás de otra. Sí, ya sé, ya sé que lo sabes, ya sé que sabes que glucógeno y almidón son también homopolímeros de glucosa y que se diferencian en que la celulosa es beta-glucosa. Sí, sí… ya sé que sabes, después de lo pesado que me he puesto, que la celulosa beta es la que tiene el C anomérico con su -OH por debajo del plano del anillo si pongo el carbono 6 mirando para arriba. Porque si lo pongo al revés, queda por encima. O sea, que el -OH del C anomérico va a un lado distinto del carbono 6. Pero mira, por si acaso…

celulosa
Tomada de Wikipedia

Como la celulosa es lineal, los enlaces que la forman son 1->4. Y hay múltiples filas paralelas entre sí. Formando puentes de hidrógeno unas con otras. La máxima cantidad de puentes de hidrógeno posible. Lo cual se logra, como te decía, poniéndolas paralelas, no cruzadas. Obviamente… Y para eso están los grupos -OH del carbono 6, para formar puentes de hidrógeno entre sí. Son los ideales porque el carbono 6, en la forma piranósica, queda axial, elevado sobre el plano. O por debajo si pongo la glucosa al revés, si la volteo. Que es lo que pasa, precisamente, en la celulosa, que una glucosa va derecha y otra volteada, la siguiente derecha y la de más allá volteada. Y así… De ese modo se crean puentes de hidrógeno con la fila de un lado y con la de otro.

Ningún ser vivo, aparte de algunas bacterias y hongos y protozoos y plantas, puede romper la celulosa. O sea, ningún animal puede romper la celulosa. No sin estar equipado con bacterias u hongos o protozoos en su tracto digestivo. Y es que tienen un enzima clave para la biosfera: la celulasa. Sin ella no habría reciclaje de celulosa. Sería un producto acumulativo y habría que esperar miles de años (tan resistente es…) a que se degradara espontáneamente, no enzimáticamente. Bueno… he mentido; hay dos animales que sí, los pececillos de plata y el molusco Teredo navalis, que se adhiere a los cascos de madera de los barcos y los devora. Pero el resto no. Y no podemos por lo cerca que ponen un monómero de otro los enlaces beta(1->4). Eso dificulta mucho la acción del enzima, que apenas tiene espacio para acceder al enlace y atacarlo. Celulasas hay varias. Cada una con su acción, colaborando entre ellas. En algunas bacterias forman complejos supramoleculares grandes, llamados celulosomas.

La acción de la celulasa rinde un disacárido que lo mismo te suena. La celobiosa. Un disacárido de glucosa. ¿Que ya conocías la maltosa? Pues sí, sí, también es un disacárido de glucosa. Pero alfa-(1->4). Y la celobiosa es beta-(1->4), lógicamente…

¿Sería importante comprender bien la acción de la celulasa? ¿Y domesticar biotecnológicamente ese enzima? Pues sí, porque convertiríamos la madera en una fuente de comida para la humanidad. Mmmm… No sé… Con el historial que tenemos de que cada vez que descubrimos modos de producir más comida nos dedicamos a crecer poblacionalmente, en vez de a dejar satisfecha a toda la humanidad, no sé yo…

La celulosa no está sola en las plantas. Se mezcla con más sustancias para dar la pared vegetal. Sí, sí. Esa estructura razonable que no tenemos los animales. Esa estructura que te salva de la turgencia en caso de hipertonicidad de la célula. De estallar si tienes mucha comida en tu interior, vamos. La pared vegetal es tan resistente gracias a la celulosa, a la rigidez que le aporta por todos esos enlaces O-glucosídicos beta-(1->4) y todos esos puentes de H entre cadenas laterales.

Los mismo enlaces que sustentan tanto un árbol como un ecosistema. Y también gran parte de la historia de la humanidad…

Reactividad de glúcidos y por qué no puedes comer madera

Los monosacáridos, al portar grupos hidroxilo, son polares. Pero, además, son reactivos. Y eso aumenta su diversidad. Porque un mismo glúcido puede reaccionar con alcoholes, aminas y ácido ortofosfórico.

Y, por supuesto, el -OH de un glúcido puede reaccionar con el -OH de otro glúcido. Y unirse entre ellos. Y unirse a otro por otro sitio. Y ese a otro. Y ese otro a otro más. Y a otro más aún… Los monosacáridos son reactivos y eso les permite unirse entre sí. Tanto que, si quiero juntar una glucosa, una manosa y una galactosa, solo esos tres, hay más de 12.000 productos diferentes. Distintos porque ninguno de ellos tienen la misma forma tridimensional que otro. Y todo variando el orden entre ellas tres y qué -OH participan de las uniones.

numeración de la glucosa
Tomado de Biology Books

Los glúcidos se unen entre sí formando enlaces O-glucosídicos. Que son de tipo éter (es decir, uno en el que el O actúa de puente). Que es del que me voy a ocupar hoy. Dejando para otro día al N-glucosídico y al enlace entre glúcidos y grupos ortofosfato.

En general, los enlaces O-glucosídicos entre monosacáridos son entre los carbonos 1 y 4. ¿Por qué? Porque ambos son los que están más alejados entre sí. Eso me permite formar filas, filas enormes de glúcidos. Como ocurre en la amilosa, uno de los dos componentes del almidón (el polisacárido de reserva vegetal). O en la celulosa (el polisacárido estructural que protagoniza las paredes celulares vegetales, del cual que te hablaré luego).

polimerizaglucosa
Tomado de Biology Books

Pero también son posibles otras uniones, claro. Como la que se establece entre carbonos 1 y 6. Si recuerdas la estructura ciclada de los monosacáridos, el carbono 6 estaba fuera del anillo y por encima de él. Por tanto, una unión 1-6 no sirve para formar filas. Pero sí que sirve para formar bifurcaciones, ramificaciones. Como ocurre en la amilopectina, el otro componente del almidón (ambos componentes, amilosa y amilopectina, están presentes en el almidón, pero en diferentes almidones de diferentes plantas varían las cantidades relativas de cada cual). O en el glucógeno (el polisacárido de reserva energética animal). Que, además de los enlaces 1-4 tienen algunos enlaces 1-6 (uno de cada 10-15 en el glucógeno, más ramificado; uno de cada 15-30 en la amilopectina, menos ramificada).

Polisacáridos de reserva
Tomado de Tutorvista

¿Por qué las ramificaciones? Porque un polímero lineal, como la amilosa, solo tiene dos extremos. Y, por tanto, solo puede sacar glucosa de ahí a una velocidad limitada. Pero las ramificaciones permiten que tengas muchos lugares de donde cortar a la vez. Los polisacáridos ramificados son mucho más rápidos que los lineales. Como saben bien las personas que sufren de diabetes y en cuya dieta es preferible que entren alimentos más ricos tan ricos como sea posible en la lenta amilosa. Además de eso, cuanto más ramificada es la molécula, más soluble es.

Pero hay más en los enlaces O-glucosídicos. Porque los glúcidos que se unen pueden ser alfa o beta. Que es la manera de llamar a los glúcidos según si, al ciclarse, el -OH del carbono 1 (llamado carbono anomérico) quedó por abajo (alfa) o por arriba (beta) del anillo. (En realidad esto es algo más complejo, pero mejor simplificarlo así).

¿Es eso importante? ¿Es importante que en los enlaces glucosídicos nos fijemos en si el monosacárido era alfa o beta? Pues yo creo que sí si te gustan los bocadillos. O si quieres saber por qué la madera, que está hecha de glucosa, no se puede comer; y los fideos, que están hechos de glucosa, sí se pueden comer. O por qué la leche es indigesta para muchas personas.

Quitina
Tomado de Biología Virtual

Resulta que los enlaces de tipo alfa son más amplios, dejan más sitio entre monosacárido y monosacárido. Por eso resulta un enlace atacable, rompible. Un enlace más fácil, vaya… Los enlaces de tipo beta, en cambio, conllevan que los monosacáridos están más cerca entre sí. Y eso dificulta su ruptura. Realmente esa es la diferencia entre pan y madera. O, si lo quieres más preciso, esa es la diferencia entre amilosa, amilopectina y glucógeno (todas con alfa-glucosa) y celulosa (con beta-glucosa). La diferencia que hace fuerte, resistente, a la celulosa y digeribles a almidón y glucógeno.

Y no es la única la celulosa, no. La quitina es otro polisacárido estructural. Esta vez de insectos y hongos. Y, por supuesto, tiene enlaces beta.

Y tampoco son las únicas celulosa y quitina. La lactosa es un disacárido resultado de unir una beta-glucosa y una galactosa. Por eso la leche es un alimento complicado de digerir si no tienes la equipación enzimática adecuada.