Los glúcidos tienen forma, aspecto; como tú y como yo

¿Tienen forma, aspecto, pinta de algo, los glúcidos? Sí, furanósica y piranósica

carbonilo
Tomado de wikipedia

Verás. Los glúcidos, tú estás acostumbrado a verlos como una cadena de carbonos. Y no es completamente cierto. No son rayas sino anillos. Se ciclan sobre sí mismos. Y lo hacen cuando el carbono que porta el carbonilo de un aldehido o una cetona (¿te sientes intimidado por un nombre raro? Nooooo…. Si carbonilo solo quiere decir que hay un carbono con un oxígeno unido mediante un doble enlace… jejeje), el carbonilo del grupo aldehido o cetona, decía, reacciona con un -OH de la misma molécula.

Es una reacción consigo misma. Es… es como un abrazo que se da a sí mismo el glúcido. Con el O del aldehido o la cetona como puente. Que queda unido a una parte y a otra. Eso forma, como puedes imaginar (¿puedes?), un anillo.

furano y pirano
Tomado de Tiempo de Éxito

Un anillo que tendrá forma de pentágono o de hexágono. Es decir, tendrá forma furanósica y piranósica respectivamente. Sí… Ya sé… Le podrían haber puesto nombres más sencillos… Pero no… Es lo que hay, sorry…

Y el anillo deja a los grupos -OH orientados. Hacia arriba y hacia abajo unos, hacia fuera otros. Es decir, axiales unos, ecuatoriales otros.

ecuatorial y axial
Tomado de The Molecular Biology of Plant Cells

Sí, ya sé. Tú estás acostumbrada o acostumbrado a ver los glúcidos escritos como una cadena, una línea, con los -OH a derecha o a izquierda. Pero no es así. Es solo una manera de representarlos fácilmente. Pero no es la realidad. Es una representación de la realidad que se llama proyección de Fisher. Sirve para imaginar fácil las moléculas, no para decir cómo son de verdad.

O a lo mejor ya has visto los glúcidos con la imagen de anillo. Y lo que te ha chocado es la idea esa de ecuatoriales y axiales. Porque tú los has visto todos para arriba o para abajo. Y resulta que tampoco ese dibujo es la realidad. Se llama proyección de Haworth y busca mejorar lo que ofrece la proyección de Fisher anterior. Y es que… ¡es complicado poner un mundo tridimensional, como el de las moléculas, en el plano de una hoja de papel!
Cuando usas una proyección tridimensional de verdad, qué está en los enlaces ecuatoriales y qué en los axiales, resulta que la glucosa se entiende mejor. Es el único el glúcido que dispone sus -OH, voluminosos, hacia el exterior, en posiciones ecuatoriales. Donde caben mejor y donde están más cómodos, donde se estorban menos entre sí. Por eso es el glúcido más abundante. Busca la glucosa en el gráfico y compruébala, comparando con otros glúcidos.

ciclación glucosa
Tomado de Wikipedia

Pero ahora viene lo peor. Que esos anillos no son permanentes. Que se abren y se vuelven a cerrar. A veces se cierran de la misma manera que estaban, a veces se cierran de otros modos. No todas las formas de anillo son igual de estables, las hay que más y las hay que menos. P.ej., la glucosa se cicla de varios modos, pero la alfa-D-glucopiranosa es la más frecuente. ¿Te has vuelto a asustar por el nombre? No, no… Es fácil. Alfa quiere decir que el -OH del carbono 1 queda para abajo. Beta sería que quedara para arriba. Esa diferencia cuenta. Porque los enlaces formados por glucosa alfa con otros glúcidos son más amplios, dejan más sitio entre las moléculas unidas. Y los enlaces formados por glucosa beta con otros glúcidos son más estrechos, dejan más pegadas a las moléculas unidas.

Y tú dirás… ¿y qué más da? Pues resulta que los fideos y la madera están hechas de lo mismo: de glucosa. Solo que los fideos te los comes y la madera no. Porque la glucosa de los fideos es alfa y la de la madera es beta. Y es que los enlaces entre glucosas beta son difíciles de romper y, por tanto, de digerir. ¿Te parece ahora que alfa y beta es importante?

No lo olvides. Muchas de las cosas que ves, que observas, que suceden, muchas de las cosas que te preguntas, tienen explicación o respuesta a escala molecular.

Hoy, aquí, hemos dado respuesta a por qué la glucosa es el más abundante y por qué la madera no alimenta y los fideos sí.